Más allá del caso conocido como 'el pelotazo de las mascarillas', Medina ha estado apareciendo en las páginas de las revistas del corazón durante años. Miembro de una de las familias nobiliarias más importantes de España, los Medinaceli, descendientes directos del rey Alfonso X de Castilla, su perfil siempre ha acaparado la atención de la crónica social.
Por ello, son varias las polémicas que lo persiguen desde hace años, unas más controvertidas que otras. De hecho, entre las que acumula el modelo está la que vivió en 2014, cuando fue nombrado embajador de la marca italiana Dolce & Gabanna: finalmente, pese a llegar a firmar un contrato millonario con la cotizada firma, sus planes no llegaron a buen puerto.
Por otro lado, en 2007 creó Show Me That, una empresa que es un showroow donde trabajan marcas como Aquazzura, Oscar de la Renta, Intropia. El hermano de Rafael Medina figura como uno de los cargos directivos y, diez años después, tuvo un problema legal con un proveedor. La empresa de transporte Gescom le denunció por impago, habiendo acumulado una deuda de 30.000 euros, tal y como informó El País.
De este modo, un año después, en 2018, dejó de ser el administrador único de sociedades y holdings como Azulalia Essential S.L, Gekko Partners S.L., pasando a ocupar este puesto su madre, que combinó esta labor con su implicación en el mundo de la moda -y sus innumerables compromisos-.
En 2015, el diario El Mundo publicó que Medina presumía de ostentar el título nobiliario de conde de San Martín de Hoyos, a pesar de no tenerlo, pues su nombramiento nunca fue refrendado por el ministro de Justicia ni expedido por el Rey.
Esta situación contrasta con las declaraciones que había dado anteriormente a ABC: "Yo creo que hay que dar títulos a personas por su carrera, igual que cuando en Inglaterra nombran caballeros a personas por su expediente. Me parece que tiene más mérito, porque ese señor se lo ha ganado en vida; yo lo he heredado. En mi caso tengo un título por haber nacido en determinado sitio, y no tiene ningún mérito. Tengo un título por haber sido hijo de. Yo valoro muchísimo más los títulos que se dan por méritos propios que los heredados".
En febrero de 2016, el protagonista del papel couche recibió un aluvión de críticas por una publicación que compartió en Instagram, y que no tardó en borrar visto el rechazo que causó. En ella, aparecía posando con un grupo de amigas, entre las que se encontraba Alejandra Silva, la mujer de Richard Gere. Sobre todas ellas, escribió: "Daros por folladas".
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